苯的取代反應(yīng)機理介紹
苯環(huán)上的氫原子在一定條件下可以被鹵素、硝基、磺酸基、烴基等取代，生成相應(yīng)的衍生物。由于取代基的不同以及氫原子位置的不同、數(shù)量不同，可以生成不同數(shù)量和結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體。
苯環(huán)的電子云密度較大，所以發(fā)生在苯環(huán)上的取代反應(yīng)大都是親電取代反應(yīng)。親電取代反應(yīng)是芳環(huán)有代表性的反應(yīng)。苯的取代物在進行親電取代時，第二個取代基的位置與原先取代基的種類有關(guān)。?
鹵代反應(yīng)
苯的鹵代反應(yīng)的通式可以寫成：
反應(yīng)過程中，鹵素分子在苯和催化劑的共同作用下異裂，X+進攻苯環(huán)，X-與催化劑結(jié)合。
以溴為例，將液溴與苯混合，溴溶于苯中，形成紅褐色液體，不發(fā)生反應(yīng)，當(dāng)加入鐵屑后，在生成的溴化鐵的催化作用下，溴與苯發(fā)生反應(yīng)，混合物呈微沸狀，反應(yīng)放熱有紅棕色的溴蒸汽產(chǎn)生，冷凝后的氣體遇空氣出現(xiàn)白霧（HBr）。催化歷程：
反應(yīng)后的混合物倒入冷水中，有紅褐色油狀液團（溶有溴）沉于水底，用稀堿液洗滌后得無色液體溴苯。
在工業(yè)上，鹵代苯中以氯和溴的取代物最為重要。?
硝化反應(yīng)
苯和硝酸在濃硫酸作催化劑的條件下可生成硝基苯
硝化反應(yīng)是一個強烈的放熱反應(yīng)，很容易生成一取代物，但是進一步反應(yīng)速度較慢。其中，濃硫酸做催化劑，加熱至50~60攝氏度時反應(yīng)，若加熱至70~80℃時苯將與硫酸發(fā)生磺化反應(yīng)，因此一般用水浴加熱法進行控溫。苯環(huán)上連有一個硝基后，該硝基對苯的進一步硝化有抑制作用，硝基為鈍化基團。?
磺化反應(yīng)
用發(fā)煙硫酸或者濃硫酸在較高（70~80℃）溫度下可以將苯磺化成苯磺酸。
苯環(huán)上引入一個磺酸基后反應(yīng)能力下降，不易進一步磺化，需要更高的溫度才能引入第二、第三個磺酸基。這說明硝基、磺酸基都是鈍化基團，即妨礙再次親電取代進行的基團。
傅-克反應(yīng)
在AlCl3催化下，苯也可以和醇、烯烴和鹵代烴反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子被烷基取代生成烷基苯。這種反應(yīng)稱為烷基化反應(yīng)，又稱為傅-克烷基化反應(yīng)。例如與乙烯烷基化生成乙苯：
在反應(yīng)過程中，R基可能會發(fā)生重排：如1-氯丙烷與苯反應(yīng)生成異丙苯，這是由于自由基總是趨向穩(wěn)定的構(gòu)型。
在強硫酸催化下，苯與酰鹵化物或者羧酸酐反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子被酰基取代生成酰基苯。反應(yīng)條件類似烷基化反應(yīng)，稱為傅-克反應(yīng)。例如與乙酰氯的反應(yīng)：
加成反應(yīng)
苯環(huán)雖然很穩(wěn)定，但是在一定條件下也能夠發(fā)生雙鍵的加成反應(yīng)。通常經(jīng)過催化加氫，鎳作催化劑，苯可以生成環(huán)己烷，但反應(yīng)極難。
此外由苯生成六氯環(huán)己烷（六六六）的反應(yīng)可以在紫外線照射的條件下，由苯和氯氣加成而得。該反應(yīng)屬于苯和自由基的加成反應(yīng)。
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技術(shù)原理
